Sevimli ayıcık Winnie ağır bir soğuk algınlığa yakalanınca, Yüz Dönüm Ormanı’nda yaşayan tüm arkadaşları ona yardıma koşuyor. Herkes Winnie’nin daha iyi hissetmesini sağlamak için elinden geleni yapıyor, ama tam bir karmaşa ortaya çıkıyor...Ta ki, Christopher Robin gelip sevimli arkadaşlara gerçek dostların birbirleriyle nasıl ilgilenmeleri gerektiğini anlatana kadar…