Jack Black, çalışmayı reddeden macera peşinde koşan ama bulabildiği her durumda kitaplara gömülen, suç dünyasının gerçekliğini kültürün alanına taşıyan kahramanların, 20. yüzyıl başlarının aylak adam larının belki de en ünlüsüdür. Kazanamazsın’ı yasadışı hayatından yola çıkarak otobiyografik öğeler kullanarak yazdı, William S. Burroughs başta olmak üzere Beat kuşağını etkiledi. Kazanamazsın, 1926’da yayımlandıktan sonra Black yazı yazmayı sürdürdü. Kazanamazsın’da da uzun uzun anlattığı, yeraltı dünyasının Ana kraliçesi sayılabilecek Salt Chunk Mary hakkında aynı adı taşıyan bir oyun yazdı. Bu oyun Los Angeles’te sahnelendi. 1927’de kısa bir süre boyunca, MGM ona bir hapishane draması yazması için haftada 150 dolar ödedi. Ama onun için, hırsızlığı bıraktıktan sonra geçimini sağlamak için yaptığı bu işlerden daha önemli olan şey edindiği ünü kullanarak o günlerde çok tartışılan hapishane reformunun sözcüsü olmaktı. Ülkenin dört bir yanında kendi zengin deneyiminden örnekler vererek hapishanedeki muamele ne kadar ağır olursa suçluların ıslahının o kadar imkânsız olacağını; ne kadar iyi muamele ve saygı görürlerse düzelmelerinin o kadar kolay sağlanacağını anlatan konuşmalar yaptı. Bugün, ABD, dünya üzerinde, nüfusa oranla cezaevine giren insan sayısının en yüksek olduğu, tecrit, hücre cezası, cezaevinde zorunlu çalışma gibi uygulamaların da en güçlü olduğu ülke. Black’in anlattıkları, bu açıdan da çok önemli. Hayatının hırsızlıktan, yani ömrü boyunca sürdürdüğü mesleğinden ve gelir kaynaklarından uzakta geçirdiği son yıllarında, arkadaşlarına yaşam daha da zorlaşırsa ayaklarına ağırlık bağlayıp kendini New York limanından atabileceğini söylemişti. 1932’de anlaşılan tam olarak bunu yapmış. Ortadan kaybolmasının ardından, çok kıymet verdiği saatinin bir rehincide, sekiz dolar karşılığında bırakılmış bulunması dostları için bu düşüncesini hayata geçirdiğinin bir kanıtı olmuştu. Black, yasadışı dünyada, güçlü ilkelerle yaşayan, ünü ve bilgisi de dahil elindeki her şeyi kader ortaklarına yardımcı olabilmek için seferber eden bir adamdı. Onun hikâyesinden öğreneceklerimizin yer üstünde de işe yarayacağına şüphe yok. Kazanamazsın’ı ilk defa 1926’da kırmızı karton kapaklı bir baskıdan okudum. St. Louis orta sınıf ahlâkıyla kuşatılmış ve aptallaşmış olduğumdan; pejmürde pansiyonlar, bilardo salonları, randevuevleri, keşhaneler, hapishaneler, hırsızlar ve aylaklarla dolu bu yeraltı dünyasından oldukça büyülenmiştim. Yarım asır sonra, zaman zaman kelimesi kelimesine hem de ezbere Jack Black’in yazılarından alıntılar yaparken ve bu İyi Kırmızı Kitap’tan kişilikler ve sahneler kullanırken buldum kendimi. Eğer bir parçasını elli yıl sonra bile hatırlıyorsanız bu, o yazının iyi olduğunun kanıtıdır. Jack Black kitabına Kazanamazsın adını vermiş. Doğru da, kim kazanabilir ki? Kazananın elinde hiçbir şey yoktur. Hayatını tam zamanlı bir işte çalışarak geçirse daha mı iyi olurdu? Hiç sanmıyorum. William S. Burroughs Tanıtım Metni